Casou, em 24 de Setembro de 1891, com Maria Vaz Monteiro de Azevedo e Silva, na igreja de S. Mamede, em Lisboa, numa cerimónia presidida pelo abade João Pais Pinto, pároco de S. Nicolau, no Porto, também ele republicano e envolvido na tentativa revolucionária de 31 de Janeiro . Deste casamento vieram a resultar nove filhos.
No foro marcou, logo em 1884, um lugar de destaque pela forma brilhante com que se evidenciou no Congresso Internacional de Direito Penal, e pode dizer-se que foi um dos primeiros advogados comercialistas portugueses. Publicou, em 1887, o Comentário ao Novo Código Comercial, e, em 1906, Estudos de Direito Comercial.
Pertenceu à comissão directiva da Gazeta da Associação dos Advogados de Lisboa entre 1895 e 1898/1899. Foi ainda um dos dinamizadores da tentativa de organizar em Lisboa um Academia Portuguesa de Ciências Jurídicas, organização pensada e muito estimulada por Fernão Botto Machado, mas que pouca actividade acabou por realizar [Luís Bigotte Chorão, O Periodismo Jurídico Português do Século XIX, INCM, Lisboa, 2002, p. 256].
Em 1901, foi um dos 58 membros fundadores da Junta Liberal, onde participaram muitos elementos da Maçonaria, como refere António Ventura [Anarquistas, Republicanos e Socialistas em Portugal. As Convergências possíveis (1892-1910), Edições Cosmos, Lisboa, 2000, p. 72-75 e nota 110, p. 249]. Esta organização terá sido criada em 14 de Abril de 1901, constituída por estudantes que solicitavam o envolvimento de outras personalidades com mais peso na sociedade portuguesa. A 30 de Abril realiza-se a primeira reunião formal, presidida por José Dias Ferreira, onde compareceram também Higino de Sousa, Avelino Cardoso, Henrique Kendall e José Joaquim da Silva Amado, entre outros. Forma-se então uma comissão executiva onde pontuavam figuras de relevo na sua época, como: Miguel Bombarda, Carvalho Pessoa, Silva Amado, José António Serrano, Tomás Cabreira, Luís Filipe da Mata, Mário Lino, José Dias Ferreira e Esteves da Fonseca, mas acaba por nunca se conseguir afirmar, acabando por desaparecer passados poucos meses, reaparecendo anos mais tarde e próximo da implantação da República (1909) com muito mais vigor e acutilância.
Em 1907, através da direcção da Associação de Advogados de Lisboa, de que fez parte, propôs no Parlamento a criação de uma Faculdade de Direito em Lisboa. Sendo a questão debatida no plenário, verificou-se uma situação de empate, o que adiou a sua construção até 1913, quando surge a Faculdade de Estudos Sociais e Direito em Lisboa [Luís Bigotte Chorão, A Comercialística Portuguesa e o Ensino Universitário do Direito Comercial no século XIX, Edições Cosmos, Lisboa, 1998, p. 55] .
Na sua terra natal foi organizado um centro republicano com o seu nome, inaugurado em Loulé em 8 de Junho de 1909.
Após a proclamação da república exerceu, de 1910 a 1912, o cargo de Presidente da Junta de Crédito Público, onde, pela primeira vez, se admitiu funcionalismo feminino; esteve afastado do lugar durante uns seis meses, entre 12 de Maio de 1911 a 10 de Fevereiro de 1912, a fim de ocupar as funções de Alto Comissário de Moçambique, onde conseguiu ainda criar uma Escola Prática Comercial e Industrial 5 de Outubro, que foi posteriormente denominada Escola Comercial Dr. Azevedo e Silva, em Maputo (Lourenço Marques).
Em 1912, passou a desempenhar o cargo de Procurador Geral da República, substituindo o Dr. Manuel de Arriaga, então elevado à Presidência da República, cargo que manteve até 1928, para se aposentar, e no qual as suas superiores qualidades de carácter de inteligência, o seu vasto saber e a sua inflexível honradez lhe granjearam invejáveis estima e respeito de toda a gente.
Em 1919, foi insistentemente convidado a propor a sua candidatura para a Presidência da República, mas recusou. Viveu depois rigorosamente numa modéstia tenaz. Pertenceu aos corpos gerentes do Banco de Portugal, de cujo Conselho Fiscal fazia parte à data do falecimento. Também fez parte da Junta Consultiva do Partido Republicano Português .
A.A.B.M.
