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カルミン酸[1]
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3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-7-[(2R,4S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]anthracene-2-carboxylic acid
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別称 Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470
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識別情報
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CAS登録番号
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1260-17-9
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ChemSpider
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14068
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UNII
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CID8Z8N95N
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日化辞番号
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J107.996D
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E番号
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E120 (着色料)
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KEGG
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C11254
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ChEMBL
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CHEMBL263094
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O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
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InChI=1S/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1 Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N InChI=1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1 Key: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
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特性
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化学式
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C22H20O13
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モル質量
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492.38 g/mol
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融点
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120 °C (分解)
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特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
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カルミン酸(v、C22H20O13)は、コチニールカイガラムシやポーランドコチニールカイガラムシといった一部のカイガラムシ中に天然に存在する赤色グルコシド性ヒドロキシアントラキノンの一つである。これらの昆虫は捕食者に対する抑止力としてカルミン酸を生産している。カルミン酸はコチニール色素(カルミン)中の着色剤である。別称はC.I. 75470およびC.I. Natural Red 4である。
カルミン酸の化学構造は、グルコースユニットと連結した母核のアントラキノン構造からなる。カルミン酸は1991年に初めて全合成された[2]。
- ^ Merck Index, 11th Edition, 1850.
- ^ Allevi, P. et al. (1991). “The 1st Total Synthesis of Carminic Acid”. Journal of the Chemical Society-Chemical Communications 18: 1319–1320.