Хэзлитт вырос в Ирландии и в Новой Англии, куда его отец, пастор-унитарианец, приехал, чтобы основать первую унитарианскую церковь Бостона. Когда мальчику было 9 лет, семья Хэзлиттов обосновалась в шропширском местечке Уэм. Природная застенчивость и трудности с письменной речью стали залогом раннего интереса к живописи. В 1802 г. Хэзлитт посетил Лувр с целью копирования шедевров «старых мастеров».
К тому времени Хэзлитт уже свёл знакомство с ярчайшими представителями английского романтизма — Кольриджем, Вордсвортом, Чарльзом Лэмом. Он восхищался сестрой Лэма, Мэри, но в итоге сделал предложение её подруге Саре Стоддарт, дочери редактора газеты The Times. После свадебной церемонии супруги уехали в 1808 г. в Солсбери, где сняли домик в нескольких километрах от города.
В юные годы Хэзлитт, предполагая посвятить свою жизнь служению церкви, жадно читал философские труды современников. Его первой книгой стал философский трактат, озаглавленный «О принципах человеческих поступков» (1805). Некоторое время он зарабатывал на жизнь чтением философских лекций для лондонской публики и публикацией заметок на различные темы в газете The Morning Chronicle.
Вторая половина 1810-х гг. стала наиболее плодотворным временем в жизни Хэзлитта. Его бесчисленные критические заметки по поводу английской театральной сцены были изданы отдельной книгой в 1818 г. Колонка, которую он вёл в журнале Ли Ханта The Examiner, дала материал для двухтомного сборника «Круглый стол» (1817). В том же году были напечатаны «Персонажи пьес Шекспира» — книга, отмеченная неуёмными восторгами по поводу всех без исключения работ драматурга. В 1818-19 гг. увидели свет лекции Хэзлитта об английских поэтах и юмористах, а также книга о драматургах елизаветинской эпохи.
Между тем откровенность, с которой Хэзлитт высказывал свои мнения в журналах, нажила ему массу недругов, особенно в стане тори, которые развернули против него журнальную войну. Учащались ссоры даже с близкими друзьями. Влюбившись в дочь своего арендодателя, которая была на 22 года его моложе, Хэзлитт порвал отношения с женой. Их развод был узаконен в 1822 г. Как вызов общественному мнению была воспринята книга «Свободная любовь, или Новый Пигмалион» (1823) — своего рода дневник этой страсти.
В 1824 г. Хэзлитт закончил «Очерки об основных картинных галереях Англии» и, оформив брак с вдовой миссис Бриджуотер, отправился в длительное путешествие по Европе. «Путевые заметки» Хэзлитта станут настольной книгой Гейне. Во Франции он пишет 4-томную «Жизнь Наполеона», своего давнего кумира; эта биография увидела свет уже после смерти автора. По возвращении в Англию семейную жизнь Хэзлитта вновь начинает штормить — сын от первого брака не может поладить с мачехой. Писатель встаёт на сторону сына и переезжает к нему в квартиру. В конце жизни он работает над книгой диалогов со своим старым другом, художником Норткотом.
В 1823-25 гг. Хэзлитт опубликовал две книги очерков, которые можно считать итоговыми. Это сборник живых, зачастую крайне язвительных портретов деятелей современной политики — «Дух времени» (The Spirit of the Age) и книга очерков на свободные темы «Застольные беседы» (Table-Talk). Последняя привлекла внимание Пушкина, который оставил на её полях заметки и даже принялся составлять собственный Table-Talk. Первое издание «Застольных бесед» на русском языке появилось в 2010 году в серии «Литературные памятники» (ред. Н. Я. Дьяконова).