"Sim, e eu vi Sísifo em violento tormento, procurando subir uma pedra monstruosa com as suas duas mãos." Homero, Odisseia
Filho de Éolo, rei da Tessália, e Enarete, Sísifo era considerado o mais astuto de todos os mortais. Foi o fundador e primeiro Rei de Ephyra, depois chamada Corinto, onde governou por diversos anos. Casou-se com Merope, filha de Atlas, sendo pai de Glauco e avô de Belerofonte. Mestre da malícia e dos truques foi um dos maiores ofensores dos deuses.
Segundo o mito, Egina, a filha do deus-rio Esopo foi raptada por Zeus por este se ter encantado com a sua beleza. Desesperado pelo desaparecimento da filha, o deus foi procurado por Sísifo, o qual prometeu revelar a autoria do rapto caso Esopo fornecesse água à cidade de Corinto.
Com esta atitude, Sísifo despertou a raiva do grande Zeus, que enviou o deus da morte, Tanatos, para que o levasse ao mundo subterrâneo. Porém o esperto Sísifo conseguiu enganar o enviado de Zeus e fez dele seu prisioneiro. Enquanto Tanatos permanecia cativo, ninguém na Terra podia morrer, e o poder de Hades (deus dos mortos) estava ameaçado.
Foi então enviado o deus da guerra, Ares, para o libertar, de modo a que a ordem natural fosse restabelecida. Quando novamente o deus Tanatos tentou levá-lo ao mundo inferior, Sísifo fez a sua esposa prometer-lhe que não iria enterrá-lo e que deixaria o seu corpo exposto no meio de uma praça pública. Quando acordou, Sísifo disse a Hades que precisava retornar à terra para repreender Merope por não haver enterrado o seu corpo. Deste modo conseguiu convencer o deus de que enquanto não fossem prestadas as habituais cerimónias e oferendas, ele não podia ser considerado verdadeiramente morto. Usando este subterfúgio, Sísifo conseguiu permanecer por mais algum tempo no mundo dos vivos, até que a paciência de Zeus se esgotou. O deus resolveu pôr um fim à malícia do mortal, enviando Hermes para conduzi-lo à força ao reino das sombras.
Sísifo foi então condenado pelos deuses do Olimpo, a rolar um enorme rochedo, incessantemente, até o alto de uma montanha. Quando, finalmente, conseguia empurrá-la até o cimo, a pedra caía novamente em virtude de seu próprio peso. Os deuses impuseram este castigo a Sísifo por considerarem não existir punição mais terrível do que o trabalho inútil e sem esperança.
Contudo, para Homero o conformismo de Sísifo perante tal medíocre tarefa, fez dele o mais prudente e o mais sábio dos mortais que vagueavam pela Terra.